Michelle, interpretada por Liz Vassey é a dermatologista de Charlie e aparece no episódio “Twanging Your Magic Clanger”, quando Charlie fez uma operação para remover uma verruga de sua nadega. Como de costume, Charlie transforma situações que para muitos seriam constrangedoras em oportunidades de encontros.
Eles acabam indo ao cinema e Charlie fica surpreso durante uma conversa em que Michelle revela detalhes que permitiam estimar sua idade. Em crise com a situação Charlie acaba resolvendo aceitar a idéia e ter um relacionamento com Michelle, porém neste ponto conhece a filha de Michelle, uma jovem de 20 anos de idade. Ao ouvir uma conversa entre mãe e filha, onde as duas discutem a atitude liberal da filha em relação ao sexo, Charlie fica interessadíssimo na moça e acaba perdendo interesse em Michelle. Na cena seguinte Charlie descobre a idéia desagradável que a garota tem em relação a caras mais velhos (menciona uma pessoa mais nova que Charlie) e assim ele acaba voltando para Michelle.
No episódio “The Crazy Bitch Gazette” Michelle e Charlie saem para almoçar e acabam encontrando-se com Evelyn e Alan, o que causa sérios embaraços para Charlie, já que Evelyn faz questão de sempre que possível expor os filhos. Apesar disso, Michelle continua com Charlie, alegando aceitar que pessoas dessa idade inevitavelmente tem alguma “bagagem”. Mais tarde Rose aparece e como só ela sabe fazer, acaba destruindo o relacionamento dos dois. Na semana seguinte, Charlie ainda procura Michelle que o rejeita alegando que ele ainda tem sentimentos por Rose.
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