Na sexta temporada, no episódio “The Flavin’ and the Mavin” Charlie tem que levar Alan ao trabalho contra sua vontade (e deixa isso muito claro reclamando bastante). O humor de Charlie muda quando ele conhece Melissa (Kelly Stables), a recepcionista de Alan.
Alan implora para Charlie não dar em cima dela alegando que de alguma forma isso irá deixar Alan em situação difícil, como toda vez em que Charlie se relaciona com mulheres ligadas a Alan. Charlie ignora Alan (para variar) e passa um fim de semana inteiro na cama com Melissa e ao se cansar dela acaba deixando claro não se importar com um relacionamento com a moça.
Como Alan previra ele acaba sendo punido e ela exige um aumento de salário, seguro saúde. Mais tarde Melissa e Alan acabam ficando juntos por vários episódios.
