No começo da quinta temporada Charlie começou a sair com Linda Harris, interpretada por Ming-Na. Linda é uma juíza e professora de direito da idade de Charlie. Ao se ver preso a tediosos relacionamentos com mulheres bonitas e jovens, porém vazias e burras, Charlie acaba influenciado por Alan, partindo para um encontro duplo as cegas. Alan leva Charlie para jantar com sua namorada e uma amiga. No jantar tudo da errado e Charlie acaba arruinando suas chances com Linda.
Mais tarde, querendo provar ser capaz de ter um relacionamento com uma “mulher com conteúdo”, Charlie comete um crime apenas para poder ver Linda novamente e ter uma segunda chance. Charlie consegue sua nova chance e passa alguns episódios a mais com Linda. Inclusive por intermédio dela é que se tem o nascimento de “Charlie Waffles”, o cantor de músicas infantis.
