Logo após o termino de seu relacionamento com Mia e o cancelamento do casamento, Charlie começou a encontrar uma mulher mais velha chamada Lydia (Katherine Lanasa). Lydia é uma mulher madura, dona de si e extremamente rude. Berta, Jake, Rose e Alan nunca gostaram de Lydia, sempre rude e provocativa, incapaz de ser simpática e demonstrar qualquer tipo de empatia.
Durante um encontro entre Lydia e Evelyn (a mãe de Charlie) fica clara a semelhança entre as duas, tanto na parte física, como por exemplo na postura, como na vida profissional (ambas corretoras) quanto nas atitudes.
Berta e Lydia sempre tiveram problemas, chegando ao ponto de ambas colocaram Charlie na posição de “ou ela ou eu”. Charlie, claramente dependente de Berta e assumindo estar viciado na “companhia” de Lydia se vê em uma situação difícil.
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