Um dos personagens secundários com participação mais notável é Jill/Bill, interpretado por Chris O´Donnell. Jill, uma namorada antiga de Charlie reaparece no episódios “An Old Flame With a New Wick” em tradução livre “Uma paixão antiga com um algo mais”. Bill entra em contato com Charlie e marca um reencontro.
O relacionamento com Jill tinha sido marcante pra Charlie. Segundo Berta, quando Jill partiu, deixou Charlie arrasado e ela acabou tendo que carregá-lo para cama por noites a fio.
Ao retornar, Jill tinha recentemente se transformado em Bill, através de uma operação de mudança de sexo. O reencontro acaba sendo nada menos do que muito engraçado e para fechar com chave de ouro, Bill acaba conhecendo Evelyn, a mãe de Charlie, com quem acaba também saindo.
