Myra, interpretada por Judy Greer, é a irmã de Herb Melnick (o novo marido de Judith). Durante os preparativos para o casamento de Judith e Herb, Charlie acaba conhecendo Myra. Em mais uma das crises do Charlie em só sair com mulheres sem conteúdo, Charlie acaba fugindo de um encontro e vai encontrar com Myra e os dois acabam juntos, para desespero e descontentamento de Judith.
Judith, tendo problemas com Myra (principalmente após Charlie entrar em cena) acaba exigindo que Myra não fique na casa dela. Assim Myra acaba ficando na casa de Charlie, segundo ele sem segundas intenções. Jake acaba indo dormir com Alan, para que Myra possa ficar no seu quarto porém, em uma cena engraçada Jake e Alan, dividindo o sofá cama, constatam que Myra na realidade não estava no quarto de Jake, mas sim no de Charlie.
Charlie chega a propor um relacionamento mais sério, porém Myra acaba revelando que tem um namorado, para o qual estava voltando assim que o casamento de seu irmão se realizasse e acaba deixando Charlie com a sensação de “ter sido usado”, conceito muito comum para Charlie, porém estando do outro lado da moeda.
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