Próximo do fim da sétima temporada Alan conhece Lyndsey McElroy (Courtney Thorne-Smith), uma bela mãe divorciada. Ela é vizinha de Judith e Herb (afixionado na vizinha por ela ter feito na juventude um filme pornô leve) e o filho Eldrige é amigo de Jake.
Lyndsey and Alan começam a se encontrar e no período entre sétima e oitava temporada o relacionamento aumenta significativamente, tanto que Alan acaba se mudando para a casa dela. Apesar de Alan relutar em abandoner sua liberdade em “sua casa de praia em Malibu”, ele acaba aceitando a idéia de Lyndsey para morarem juntos, motivado por Judith (a ex-esposa de Alan) que deixa claro que não queria que isso acontecesse.
Alan com sua pericia nata para meter-se em confusão acaba incendiando a casa de Lyndsey o que faz com que todos eles (Lyndsey, Alan, Jake e Eldrige) acabem sendo forçados a ir para Malibu ficar com Charlie.
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