Inicialmente Dr. Linda Freeman (Jane Lynch) aparece no seriado como a terapeuta infantil de Jake, durante o período de ajustes do garoto face a separação de seus pais, Alan e Judith. Mais tarde a psicóloga passa a ver Alan e Charlie e com alguma freqüência começa a ver Charlie, tentando tratar seu medo de compromissos, problemas maternos e o medo de sua homossexualidade latente. A cada fim de relacionamento traumático Charlie bate cartão no consultório da Doutora, que sempre apresenta extrema perspicácia e um alto grau de sátira e ironia. Ela também recebe esporadicamente Alan.
A Doutora é uma alta mulher, sempre vestidas com roupas largas e despojadas, normalmente adornadas de estampas coloridas. Ela é extremamente inteligente e sagaz e sempre bem humorada faz piadas das altas taxas pagas por Charlie.
