Um dos grandes pontos de humor no personagem Alan é seu notório pão durismo. Muitos dos insultos vindos de Charlie (e até mesmo de outros, como Jake e Berta) referem-se ao fato de Alan ser avarento ao extremo, até mesmo para fazer pequenos gastos. Ele chega ao ponto de cortar cabelo em escolas de corte de cabelo, leva comida escondida para o cinema e sempre encontra uma forma de fugir na hora de dividir a conta em bares e restaurantes, sendo clichê o esquecimento de sua carteira em casa. Charlie chega a referir-se a ela em um episódio como “a famosa carteira perdida de Alan Harper”.
Como não podia ser diferente, há um episódio dedicado a pão durisse de Alan. No episódio, Charlie e Alan estão num encontro duplo e Alan como de costume foge para o banheiro para evitar a conta. Charlie o segue para garantir que ele retorne para pagar sua metade da conta e os dois ficam enrolando por muito tempo no banheiro. Quando voltam, as moças já tinham ido embora, acompanhadas de Geraldo Riveira, que pagara a conta por elas. Alan acaba ficando feliz por ter conseguido um jantar grátis para o desespero de Charlie.