Alan Harper o irmão caçula de Charlie e o pai de Jake. A vida de Alan é mudada completamente devido ao seu divórcio com Judith. Expulso de casa por sua mulher, Alan apela para o irmão e passa a morar com ele em Malibu. Alan ve Jake apenas durante os fins de semana, fazendo com que boa parte dos episódios sejam nos fins de semana para possibilitar a participação de Jake.
Alan tem diversos problemas de relacionamento com Charlie, que nunca foi um bom irmão mais velho. Charlie nunca foi (e continua não sendo) um modelo de irmão mais velho, tendo sido responsavel por várias armações que colocaram Alan sempre em posição vexatória, porém sempre com muito humor. Os dois nunca tiveram apoio e carinho da mãe narcisista e venenosa, refletindo em Alan na sua paranóia e mania de controlar situações. Alan tem como característica marcante o hábito de ser extremamente pão duro, fazendo sempre o possível para “esquecer sua carteira em casa”. Apesar disso, mostra-se muito responsável.
Alan e Charlie são opostos quanto a responsabilidade, Alan gosta de seguir as regras e se desdobra para agradar a todos, enquanto Charlie faz questão de quebrá-las e invariavelmente acaba agradando mais as pessoas a seu redor do que seu irmão Alan.
